由于Cortana坚持度假就要有度假的样子，被迫融入这个时代和这个地域的叶凯不但拟化成了红发大汉的模样，还被迫穿上了一身和自家夫人搭配的华丽猎装。
无影者、诛神之类过于显眼的武器不被Cortana允许随身携带，叶凯最后只好在腰间挂上了刚刚到手的贽殿遮那和看上去还不算太显眼的地狱咆哮。
出门时，沉船旅馆的唯一老侍者兼掌柜独眼龙哈克，尽管对两个从自家旅馆楼上跑出来的客人十分好奇，但是被叶凯随手弹出的一枚金币摆平。
“接下来怎么办？放侦查部队出去吗？”虽然是计划着来度假，但是对如何度假确实没有什么想法的叶凯接下来询问出门后已经在享受阳光和新鲜空气的自家夫人。
“又不打算干什么，满世界侦查就没有必要了。不过，为了不会虚度这一个月的时间，我们出海凭运气看能不能碰上安娜女王复仇号好了。”以满不在乎的语气，Cortana将对于大多数海盗是极度噩运才会见到的传奇舰当做了两人的目标。
一路上砍掉了数个不知死活，因自家夫人完美容貌气质凑过来的海盗。还随手切掉了一家，有某个莫名其妙妓女躲在二楼往下泼脏水的妓院。迅速杀出凶名的叶凯，从旅馆走到码头的短短时间，就有了红发凶鬼的新称号。
在码头，Cortana很快就选中了一艘似乎是某位海盗船长战利品的精致单桅快船。而从善如流的叶凯，用刀子和金币迅速砸晕了闻讯赶来的中年海盗船长。在金币的威力下，已经将叶凯和Cortana当做贵宾的中年船长，不但为快船飞快的进行了补给，还派出水手将快船调整到了可以直接出航的地步。
1729年8月7日上午10点，对如何掌舵十窍通了九窍的叶凯，靠他强横的原力的控制着已经被Cortana定名为女王搜索者号的单桅快船，在一众海盗们不可思议的目光中，逆风满帆出航了。
因为本就是度假，离开特图加岛后不久，娜娜、塔塔和可可三姐妹就被Cortana从独立世界中叫了出来。而跟随她们而来的十几台小型化塔克奇玛，就直接接管了整艘船的操控，将叶凯从纯属原力劳作的操船活动中解脱了出来。
而度假期的前十天，一帆风顺没有遇到任何坏天气的叶凯和Cortana享受着加勒比的阳光和空气。本就是享受假期的他们，更是将动力划水、滑翔翼飞天、潜水捕鱼、海钓、海底探险等等等等，他们能想到的花样玩了一个遍。
而算是命中注定吗？还是Cortana为女王搜索者号定名时一语成籖，离开特图加港后一路向北的航程第十一天，将原力感知维持在300海里半径保持警戒的叶凯，感觉到一艘熟悉和一艘只是闻名的舰只先后闯入了他的感知范围。
“如你所愿了，安娜女王复仇号不知道什么原因正在追杀黑珍珠号，要去看看吗？”在船尾甲板上找到一身比基尼正在享受娜娜按摩的Cortana，已经命令塔克奇玛们转航的叶凯貌似废话般的问道。
“当然，但是不用急。我的这次按摩还要半个小时才会结束，加上之后的沐浴更衣时间，让塔克奇玛们控制接触时间在两个小时之后吧。”慵懒的睁开眼睛看了叶凯一眼后，已经把自己出发时定下的目标，抛到自家重要的事清单末尾的Cortana随口交待着。
而等Cortana按摩结束，再经历沐浴、更衣、休息等等一系列麻烦的步骤后，果然是接近两个小时之后了。在此期间，黑珍珠号已经被安娜女王复仇号打坏了尾舵，而发动接舷战反攻的杰克、伊丽莎白和威尔等人，也被发动黑巫术的黑胡子蒂奇用缆绳捆绑捕获，倒吊在安娜女王复仇号的甲板上方。
“杰克、杰克，见到你的蒂奇叔叔就想跑？这可不是什么正确的选择啊！特别是我最近才找到的女儿，你的老相识安琪莉卡也很想和你见面的情况下。”腰间别着那把魔剑，几年时光似乎没有在那张大胡子脸上留下什么痕迹的爱德华.蒂奇船长，走到被倒吊的杰克.斯帕洛身下，不无得意的说道。
“伟大的蒂奇船长，还有美丽依旧的安琪莉卡。原来是你们啊！”想用这一切都是误会掩饰自己的心虚，杰克满面笑容的向身下的邪邪笑着的蒂奇船长和美丽的卷发女郎打着招呼。
“她是谁？”被捆在一起的同命鸳鸯之一伊丽莎白，问之二威尔。
“不清楚，但是杰克脸上的表情我很熟悉。估计又是一个杰克对不起的女人。”一点也不顾忌面容扭曲发了十几个表情过来的杰克船长，威尔进行了十分有力的吐槽。
“又一个！？看来你离开我之后，一点都不寂寞啊？”如此感叹的卷发女郎安琪莉卡危险的一笑，抓着杰克的小辫子把他拉低了一些说话。“我们的目标既不是你，也不是黑珍珠号。带我们去找到青春之泉，你和你的人都能活命。”
“不要说你不能，七海地图最后落入了杰克.斯帕洛船长手中，这可不算是什么难查的秘密。”上前一步阐明目的，蒂奇船长手按腰间的魔剑轻轻一晃剑柄后，松绑让杰克重重摔在了地上。
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